В Флориде пятидесятых годов, когда сегрегация вот-вот закрывала двери в мир искусства для чёрных художников, группа самоучек, включая пионерку Мэри Энн Кэрролл, отлично понимая, что традиционные галереи их не ждут, решает просто продавать яркие пейзажи Флориды прямо из багажников машин на шоссе, видимо надеясь таким образом обойти систему и заработать на жизнь своим талантом.
Вот только указанная группа, не отличающаяся особым признанием в элитных кругах, довольно быстро сталкивается с тем, что их смелость и креативность вдохновляют других, но и привлекают внимание тех, кто видит в них угрозу устоявшемуся порядку.
Не без труда преодолевая расовые барьеры, финансовые трудности и внутренние конфликты, художники всё глубже втягиваются в эту борьбу за признание, где каждый холст становится актом сопротивления и доказательством таланта.
Впрочем, теперь этой группе Highwaymen предстоит не только покорить дороги Флориды своими картинами, но и оставить след в истории американского искусства, сохранив при этом хоть каплю той решимости, которая и сделала их легендами шоссе даже в эпоху сегрегации.